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不久，孝宗身体不好，接连有三个月。光宗却根本不去问疾请安，对群臣的上奏也不予理睬。到了夏天，光宗反而和李皇后去玉津园游玩。兵部尚书罗点，请光宗先去重华宫。光宗不肯答应，依然和李皇后去游幸了一日，尽兴才归。
彭龟年此时已调任中书舍人，上疏请求。光宗一概置之不理。等光宗上朝的时候，彭龟年不离开班位，伏地叩头，血流满地。光宗这才问道：“朕素知你忠直，你有什么话要说？”彭龟年上奏道：“今日的要事，莫过于朝见太上皇。”同知枢密院事余端礼也上奏道：“叩头龙墀，曲致忠恳，臣子至此，可谓万不得已了。”光宗说道：“朕知道了。”说完退朝，仍无消息。群臣又接连上奏，光宗这才约定日期去问候孝宗。到了约定的时候，从丞相以下，都入宫候驾。等了很久，才见内侍出来说道：“皇上抱恙，不便外出。”群臣只得懊怅而返。
到了五月，孝宗想见一见光宗，每次顾视左右，不由泪下。这消息传入朝廷，陈傅良又上疏，却没有得到答复，于是缴还告敕，出城待罪。丞相留正等人也率领群臣进宫劝谏，光宗却拂袖而入。留正字仲至，是泉州永春人。他的六世祖留从效，事奉宋太祖，任清远军节度使，被封为鄂国公。绍兴十三年，留正考中进士，被授予南恩州阳江尉、清海军节度判官之职。
龚茂良驻守番禺时，留正说道：“法律规定：抢劫之赃物满了五贯要判死刑，海盗定罪还要加一等。百姓受利引诱，听任自身陷于严重违法的境地。请雕刻有关法令立于海上，使百姓知道。”百姓这才开始知道遵守法令。留正由于龚茂良的推荐，赴任都堂审察。宰相虞允文认为他很奇特，于是向皇上推荐。留正得以与皇上对话，他说道：“国家偏重文辞而忽略武备，祖宗竭尽天下全力对付西夏，天下安定日久，边境不做战争准备，以致敌人长驱直入难以抵挡，今天应当改变过去的做法，使文武都得到重视。”孝宗很是赞赏，把他奏札中重要的话记下，下发给三省贯彻施行。
后来留正被任命为循州知州，他到宫中辞行的时候，对皇上说道：“士大夫的名节不建立，国家缓急之时无所倚仗，靖康时金人侵入国都，为义而死的人很少，趁乱谋利的人很多。今天要恢复国土，应当崇尚名节。”孝宗非常高兴，第二天告诉辅臣说道：“留正的奏议，所发议论都很正直，可给与他职事官之职。”留正被拜为军器监簿，历官考功郎官。
太常给叶义问谥号“恭简”，留正极力反对，他说道：“叶义问率兵出征，不知道敌人阴险诡诈，以致金兵入侵边境，他管理军队缺乏谋略，几乎一败涂地。”孝宗于是把此事下发给太常再讨论，众人都同意了留正的观点。
不久，留正被任命为权中书舍人。光宗
从东宫来拜见皇上，看见留正，便对左右人说道：“这个人仪表如此整洁，应该可用。”他便向孝宗请求，留正于是兼任了太子左谕德。留正说道：“记注官要把所书内容呈给皇上过目，这并非设此官的本意。乞求从今免去进呈皇上过目的程序。”孝宗下令遵从。
留正为中书舍人兼侍讲，兼权兵部侍郎，被拜为给事中。张说的儿子张荐前往视察镇江的战船，他却倚仗权势到处游玩，造成船沉士兵溺死，朝廷要任他为知门事、枢密副承旨，留正却驳回了朝廷的谕旨。洪邦直被拜为御史，留正说道：“洪邦直被邑人所诉讼，不宜任风宪之职。”
留正兼代吏部尚书时，他说道：“用人没有先于考虑宰相的人选的。陛下的志愿在于恢复国土，而宰相之位不能担当起辅佐襄赞之重任。希望精选人才，与之图谋大计。”当时的宰相自然很不高兴，于是留正以显谟阁直学士之职出任绍兴府知府。
不久，留正被提为龙图阁直学士、四川制置使、兼任成都府知府。他使四蜀折租价得以稳定，每年减去酒税三十八万。羌族首领奴儿结渡过大渡河，占据安静砦，侵占了几百里的土地。留正秘密授给各将方略，抓住了奴儿结，把他的同伙全部捕俘，羌族被平定。留正在蜀的时候，以简单、朴素教化百姓。他回朝的时候，只装有几竹箱书，人人都很敬服他。不久后，他就被任命为右相。
光宗即位后，主管左右春坊的姜特立随着光宗的恩宠被提为知门事，其声势更加兴盛。留正却列举出他揽权预政的罪状，请求将他加以责斥驱逐，光宗心中犹豫未决。正好副参知政事一职空缺，姜特立想拉拢留正，去拜见他说道：“皇上由于你在右相位很久了，想提你为左相。叶翥、张木匀应当要选一人为执政，不知哪个人在先？”留正当即去奏告了光宗。光宗大怒，令姜特立提举兴国宫。孝宗听说此事后，说道：“这才是真正的宰相。”
绍熙元年，留正升为左丞相。留正严格执法，爱惜名声与才能，一丝一毫都不以私情干扰。他引荐赵汝愚，先是他的部属，后来与他一同执政。留正选用黄棠为皇子嘉王的助手，世称真正得到了人才。嘉王感染疾病，留正说道：“陛下只有一个儿子，隔绝在宫墙外不方便，应早日确定他的太子之位，入居东宫。那样一来，陛下与太子朝夕相见就很方便了。”他又上奏说道：“太子，是天下的根本。《传》说：预备立太子，就是重视宗庙国家。汉文帝即位，就立太子。本朝皇子为嫡长子，也有没出门而被立为太子的。嘉王既为嫡长子，出门也很久了，应该早日立他为太子，以安定天下的人心。”过了一个月，却没有回音。留正检阅《汉文帝纪》以及本朝真宗立仁宗为太子的事例，以及吕诲、张方平两人的奏札，摘节他们奏札中重要的话写成奏章呈上。
光宗身体不适，宫外议论纷纷，留正与同僚间或到福宁殿奏事，处理事情十分合宜，人心得以安定。留正被封为申国公。光宗的病慢慢好了，留正请求归还皇上执政权，未得到批准。留正统帅蜀地的时候，考虑到吴氏世代为将，想设法换掉他。这时，朝廷也有意见更换蜀帅，留正说道：“西边三位将领，只有吴氏世袭兵权，号称‘吴家军’，他们不知道还有朝廷。”于是以户部侍郎丘宗山代理其职。吴挺死后，有人为吴氏打算，想让吴曦世袭将职。留正竭力请求留吴曦为环卫官，派张诏继任吴挺的职位。以后数年，吴曦入蜀，最终没有改变吴氏世袭将帅之职的局面。
《德皇圣政》一书写成，留正被升为少保，封为卫国公。李端友因为与后妃有亲戚关系，光宗下诏他拜为郎官。留正交还诏书，光宗不收，留正又拿着奏札说道：“过去馆陶公主为儿子求郎官之职，明帝不答应。今天李端友凭着内亲，求郎官之职，恐怕会有损于圣德。”姜特立拜为渐东副总管，不久光宗召他回朝，留正引用唐宪宗召见吐突承璀的事例，乞求罢去宰相之职。
光宗却批示道：“命令已经颁行，不能反悔，你应该自己处理。”留正于是在六和塔待罪，他上奏：“近年来，不知是谁进献了那么有把握的策略，以致陛下每件事都坚决执行，断断不能改变。天下很大，机要事务至烦，事情出于正确方面，那么无不同意见，皇上可以坚持执行；事情出于不正确的方面，那么大家会议论纷纷，必须只按正确的去做。我担心从此以后，事情不管对错，陛下一概坚定既定之策，谏言之路就会被堵塞。”留正于是交回前后所得的赏赐以及收回请求休假的报告，在范村待罪，乞求回归田里，光宗不答应。
绍熙五年正月的时候，孝宗病情恶化，留正又多次请求光宗到宫中去拜见孝宗。一天，光宗拂袖而起，留正拉着光宗衣服的大襟，哭着劝谏，又随同光宗来到福宁殿门口。罗点也趁机上奏道：“太上皇病势已危，若再不去探望，后悔无及。”光宗也不回答，只管转身进去。留正等人随着后面，到了福宁殿，光宗进入了殿中，急忙令内侍关门。留正等人不能进去，只能大哭出宫。过了二日，留正等人又请求面奏。
光宗却令知阖门事韩侂胄侂传旨道：“宰相们一起出去。”留正等人听了旨意，于是相继出城，到钱塘江北岸的浙江亭待罪去了。光宗听说留正等出城，还是不以为意。孝宗得知，却忧上加忧，于是召韩侂胄去询问缘由。
韩侂胄字节夫，相州安阳人。他是魏郡王韩琦曾孙，宝宁军承宣使韩诚的儿子，宪圣皇后吴氏的外甥，恭淑皇后韩氏的叔祖，宋神宗第三个女儿唐国长公主之孙。年轻的时候，以恩荫入仕，历任合门祗候、宣赞舍人、带御器械。淳熙末年，官至汝州防御使、知合门事。